Сюжет повести розвертається навколо конфлікту між двома поміщиками – Кирилой Петровичем Троекуровым і Андрієм Гавриловичем Дубровским, але мимоволі залученими в нього виявляються й інші дворяни. Всі, по суті, розділилися на два табори. В одному – Андрій Гаврилович Дубровский і його син Володимир, інший значно многочисленнее – Троекуров і всі інші поміщики, завсідники його будинку.
Що до Кирилы Петровича Троекурова, “стародавнього російського пана”, те вже перші сторінки добутку дають нам зрозуміти, який це була владна, корислива
Дітей у Троекурова було двоє: Маша – сімнадцятилітня дочка, і син – “чорноокий хлопчик, пустун
Упевнений у її прихильності, ніколи не міг він домогтися її доручення”.
Кирила Петрович тільки тим і займався, що роз’їжджав по своїх великих володіннях, улаштовував шумні бенкети з витівками. Полювання чи займало не основне місце в житті Троекурова. Із цієї причини й псарня в нього була на заздрість усім, там “більше п’ятисот гончих і хортиць жили в достатку й теплі, прославляючи щедрість Кирилы Петровича на своїй собачій мові”.
Саме псарня й послужила причиною розбрату між Троекуровым і найближчим сусідом його Андрієм Гавриловичем Дубровским, якого одного Кирила Петрович поважав, “незважаючи на смиренний його стан”, і до якого міг запросто заїхати в гості. Поважне відношення Троекурова до Дубровскому виникло ще в молодості: “Ніколи були вони товаришами по службі, і Троекуров знав по досвіду нетерплячість і рішучість його характеру”. Андрія Гавриловича образило зауваження одного із псарів сусіда відносно його нібито недужого стану й принизливого побуту. Причому Дубровского не так образило саме зауваження, скільки те, що Троекуров при цьому “голосно засміявся” і не прийняв ніяких мір, щоб покарати зухвалого холопа.
З вечері скривджений Дубровский пішов, і наказ Троекурова повернутися залишив без уваги. Простити такого навіть Дубровскому Кирила Петрович не міг і на кару вирішив отсудить у друга маєток, що й зробив.
Цей учинок показує духовну зіпсованість Троекурова, для якого немає нічого святого, котрий і дружбу готовий продати. Правда, автор підкреслює, що в деякі моменти совість поміщика прокидається, він починає жалувати Дубровского й готовий його простити, але почуття помилкової гордості й своєї переваги не дозволяють йому попросити вибачення.
Близький до Троекурову й князь Верейский. І хоч він не гак повно змальований у повісті, але одне те, що князь із удо-польствием відвідує будинок Кирилы Петровича, що, незважаючи па сльози й благання Маші, домагається все-таки її руки, ставить