У підніжжя Каатскильских гір розташована стародавнє сільце, засноване голландськими переселенцями в саму ранню пору колонізації. За давніх часів, коли цей край ще був британською провінцією, жив у ній добродушний малий по імені Рип Ван Винкль. Всі сусіди його любили, але дружина в нього була така сварлива, що він намагався частіше йти з будинку, щоб не чути її лайки.
Один раз Рип пішов у гори на полювання. Коли він збирався вертатися додому, його окликнув якийсь старий. Здивований, що в настільки пустельному місці виявилася людина, Рип поспішив
Всю дорогу старий мовчав. Пройшовши ущелину, вони вийшли в лощину, схожу на маленький амфітеатр
Посередине на гладкій площадці дивна компанія грала в кеглі. Всі гравці були одягнені так само, як старий, і нагадали Рипу картину фламандського художника, що висіла у вітальні сільського пастора. Хоча вони розважалися, їхньої особи зберігали суворе вираження.
Усі мовчали, і тільки стукіт кроків порушував тишу. Старий став розливати горілку в більші кубки й знаком
Рип теж не удержався й випив кілька кубків горілки. Голова його затуманилася, і він міцно заснув
Прокинувся Рип на тім же бугрі, з якого ввечері вперше помітив старого. Був ранок. Він став шукати рушницю, але замість нового дробовика виявив поруч якоюсь старою, поїденою іржею самопал.
Рип подумав, що давешние гравці зіграли з ним злий жарт і, напоївши горілкою, підмінили його рушницю, кликнув собаку, Але вона зникла. Тоді Рип вирішив відвідати місце вчорашньої забави й зажадати із гравців рушниця й собаку. Піднявшись на ноги, він відчув ломоту в суглобах і помітив, що йому бракує колишньої рухливості. Коли він дійшов до стежки, по якій напередодні разом зі старим піднімався в гори, на її місці тік гірський потік, а коли він із працею добрався до того місця, де був прохід в амфітеатр, то на його шляху встали стрімкі скелі. Рип вирішив повернутися додому.
Підходячи до селу, воно зустрів трохи зовсім незнайомих йому людей у дивних одягах. Село теж перемінилося – вона розрослася й стала многолюднее. Навколо не було ні однієї знайомої особи, і все здивовано дивилися на Рипа.
Провівши рукою по підборіддю, Рип виявив, що в нього виросла довга сива борода. Коли він підійшов до свого будинку, то побачив, що він майже розвалився. У будинку було порожньо.
Рип направився до кабачка, де звичайно збиралися сільські “філософи” і ледарі, але на місці кабачка стояв більший готель. Рип подивився на вивіску й побачив, що зображений на ній король Георг III теж змінився до невпізнанності: його червоний мундир став синім, замість скіпетра в руці виявилася шпага, голову вінчав трикутний капелюх, а внизу був написано “Генерал Вашингтон”. Перед готелем юрбився народ. Усі слухали худого суб’єкта, що просторікував про цивільні права, про вибори, про члени Конгресу, про героїв 1776 р. і про інші речі, зовсім невідомих Рипу.
У Рипа запитали, федераліст він або демократ. Він нічого не розумів. Людина в треуголке строго запитав, по якому праву Рип з’явилася на вибори зі зброєю. Рип став пояснювати, що він місцевий житель і вірний підданий свого короля, але у відповідь пролунали лементи: “Шпигун!
Торуй! Тримай його!” Рип почав смиренно доводити, що нічого худого не замислив і просто хотів побачити кого-небудь із сусідів, що звичайно збираються в трактиру
Його попросили назвати їхні імена. Майже всі, кого він назвав, давно вмерли. “Невже ніхто отут не знає Рипа Ван Винкля?” – закричав він. Йому показали на людину, що стояла в дерева. Він був як дві краплі води схожі на Рипа, яким той був, відправляючись у гори. Рип розгубився вкрай: хто ж тоді він сам? І отут до нього підійшла молода жінка з дитиною на руках.
Зовнішність її здалася Рипу знайомій. Він запитав, як неї кличуть і хто її батько. Вона розповіла, що її батька кликали Рипом Ван Винклем і от уже двадцять років, як він пішов з будинку з рушницею на плечі й пропав.
Рип запитав з побоюванням, де її мати. Виявилося, що вона недавно вмерла. У Рипа відлягло від серця: він дуже боявся, що дружина влаштує йому прочухан
Він обійняв молоду жінку. “Я – твій батько!” – викликнув він. Усе здивовано дивилися на нього. Нарешті найшлася бабуся, що його довідалася, і сільські жителі повірили, що перед ними дійсно Рип Ван Винкль, а вартий під деревом його тезко – його син.
Дочка оселила старого батька в себе. Рип розповідав кожному новому постояльцеві готелю свою історію, і незабаром вся округа вже знала неї напам’ять. Дехто не вірив Рипу, але старі голландські поселенці дотепер, чуючи гуркоти грому з боку Каатскильских гір, упевнені, що це Хенрик Гудзон і його команда грають у кеглі. І всі місцеві чоловіки, яких пригноблюють дружини, мріють випити забуття з кубка Рипа Ван Винкля.
О. Э. Гринберг