Легенда про смерть Олега була відома О. Пушкіну ще з юності. Вона захопила уяву поета, і не дивно, що, перебуваючи на півдні підчас заслання, коли О. Пушкін на власні очі побачив місця, де розгорталися події легенди, він написав свою “Пісню про віщого Олега”. Через три роки у листі до Бестужева поет писав: “Товариська любов старого князя до свого коня і піклування про нього – риса зворушливої простодушності, та і випадок сам по собі у своїй простоті має багато поетичного”.
Переробляючи легенду, О. Пушкін виділив не тільки цей мотив
Історичні джерела оповідають, що Олег був з роду новгородського князя Рюрика, який перед смертю передав йому князівство і опіку над своїм сином Ігорем. У 882 році Олег зібрав військові сили північних племен та варягів і рушив на південь. На дніпровому шляху він підкорив Смоленськ, Любеч, врешті Київ. У Києві він наказав убити Аскольда і Діра як самозванців і взяв владу в свої руки. Столицею своєї держави Олег оголосив Київ.
Після Києва Олег почав завойовувати українські племена. Покорив древлян, радимичів, сіверян, а також вів боротьбу з уличами і тиверцями. Таким чином
Олег був могутнім князем, хоробрим, відважним полководцем. Він здійснив багато військових походів, завжди з великою здобиччю повертався до Києва. Його боялися й шанували за відвагу. Навіть цісар Греції вів з ним переговори, внаслідок чого був укладений торговельний договір.
Літописець писав, що Олег виборов собі цей договір з греками своєю перемогою над Царгородом. Він вирушив на двох тисячах човнах Чорним морем і прибув до Царгорода. Цісар злякався, що не переможе Олега, тому здався і попросив пощади й миру.
Князь погодився на мир, але взяв з міста великі гроші. На знак того, що переміг греків, прибив князь Олег на воротах Царгорода свій щит.
Після укладання миру греки водили руських послів у храми й палаци, показували найвизначніші місця. Таким чином, Олег дав Київській Русі не тільки можливість торгувати з Царгородом, а й ознайомив державу з культурою Візантії.