Князь Олег був історичною особою. Про це свідчать документальні джерела: літопис “Повість минулих літ”, Новгородський літопис, хозарські та арабські документи. Він правив у Новгороді замість малолітнього сина Рюрика – Ігоря.
Олег був або родичем Рюрика, або його воєводою.
1882 року князь Олег об’єднав Новгородське князівство з Київським. Це сталося так. Князь привів своє військо під Київ, сховав його в очереті біля Дніпра.
Потім прийшов до міста, викликав із нього князів Аскольда і Діра. За наказом Олега воїни вбили київських
Згодом Олег приєднав до свого князівства землі древлян, сіверян, радимичів, тиверців, угличів. Князь домовився з північнослов’янськими племінними союзами про військову підтримку у поході проти Східної Римської імперії – Візантії і послав туди таємних вивідувачів, які дізналися, що кращі легіони візантійського війська воюють з арабами на південних кордонах імперії.
907 року військо Олега вирушило в похід. Воно поділялося на дві частини – кінну та морську. Флот складався з 2000 кораблів.
Причиною війни стало невиконання Візантією двох головних умов договору 860
Візантійці, побачивши військо, натягнули між двома баштами бухти Золотий Ріг величезний ланцюг, що утримувався на воді сотнями поплавців. Човни не могли подолати цю перешкоду.
Тоді Олег наказав витягти кораблі на берег, приладнати до них колеса і напнути вітрила. Побачивши, що кораблі йдуть під вітрилами сушею, візантійці злякалися” і через послів стали просити миру.
911 року була підписана угода між Київською Руссю і Візантією. За текстом цієї угоди імперія повинна була сплатити данину на 2000 кораблів, а потім – на руські міста – Київ, Чернігів, Новгород, Ростов, Любеч та ін. Після цього Олег повернувся до Києва.
Точна дата та причина смерті Олега невідомі. Легенда розповідає, що він помер від укусу змії. Але це вигадка.
Новгородський літопис розповідає, що Олег очолив ще один похід проти Візантії. Його флот був спалений горючою сумішшю, що під тиском викидалася з мідяних труб на велику відстань.
Хозарські та арабські документи повідомляють, що Олег пішов у новий завойовницький похід, взяв місто Тмутаракань. Його військо на 500 кораблях спустилося Волгою до її гирла, ввійшло у Каспійське море, пропливло вздовж західного узбережжя на південь і було повністю знищене персами. Олег загинув у битві.
Ось такою загадковою постаттю є для сучасних істориків князь Київської Русі Олег.