Після прибуття в Катеринослав Пушкін простудився й зліг. Туди прибув генерал Раєвський, і, за попередньою домовленістю, вони відправилися в Крим. У поїздці брали участь сам генерал Микола Миколайович Раєвський, його син Микола й дві дочки, Софія й Марія. Шлях їх лежав через Кавказ, у кавказьких водах їх чекав старший син Раєвського Олександр. На кавказьких гарячих водах (нині Пятигорск) Пушкін провів два місяці – з 5 червня по 5 серпня.
Потім вони направилися в Крим, через Кубань, Тамань, Керч до Теодозії, а потім морем. Вони оселилися в будинку
Тут, у Гурзуфі, і з’явилася ідея “Кавказького бранця”. Під час відсутності Пушкіна канцелярія була перенесена з Катеринослава в Кишинів. Пушкіна поїхав через Перекоп, Херсон, Одесу, ніде не затримуючись, і прибув у Кишинів 21 вересня. Там він зустрівся зі старим товаришем ще по “Арзамасу” – Орловым.
Тому що служба його не була обтяжної, він зміг з 1820 р. по 1823 р. відвідати Каменку, Київ, Одесу, Аккерманн і Ізмаїл.
Пушкін повернувся в Кишинів. Під час поїздок у Каменку Пушкін потрапив у середовище діячів Південного таємного суспільства, де він близько познайомився з декабристами. Там він закінчив свою повість “Кавказький бранець”.
Роки, проведені в Кишиневі, були роками політичного росту Пушкіна на ідеях Руссо. У червні 1823 р. завдяки турботам друзів Пушкін перебирається на службу в Одесу.
Через розбіжності на службі за розпорядженням Олександра Пушкін був висланий у Михайловское, куди й прибув 9 серпня 1824 г.